A terceira da série de cinco representações conhecidas de D. Sebastião. O quadro foi executado a pedido do papa Pio V, e encomendado por D. Catarina de Áustria a Cristóvão de Morais. Não terá chegado à posse papal, sendo – eventualmente – incorporado na colecção da mãe do monarca português, D. Joana de Áustria. 
Este quadro encontra-se na linha dos retratos António Moro e Alonso Sanchéz Coelho, incluindo os elementos iconográficos ligados à ideologia dos Habsburgos: um destes é o cão na ilharga direita do rei, o mesmo que vemos no quadro do Kunsthistorisches Museum. A atitude bélica subjacente coincide com a fase de reestruturação militar iniciada logo que ocupou o trono, ainda que sem uma posição de comando associada a uma expedição militar concreta.
D. Sebastião enverga meia-armadura composta por “cossolete” com apoio de lança, “guarda-ombros”, “braçais” e “escarcelas”; por debaixo do “cossolete”, surge a ponta de um “saio” de “cota de malha” com a borda dourada. 
A armadura apresenta uma tonalidade azulada, portanto escurecida a quente - “lustrar in nero” -, de onde sobressaem faixas douradas com decoração tauxiada. Os motivos decorativos, volutas e entrançados intricados. No quadro de Giovanni Ambrosio Figino (c.1590), o oficial italiano Lucio Foppa enverga uma armadura que repete esta decoração no ornamento do vestuário. D. Sebastião veste-se de acordo com as tendências estilísticas da segunda metade do século: são visíveis a gola e mangas da “roupeta”; veste “calças de racha” tufadas, curiosamente semelhantes aquelas com que se deixou retratar no “quadro de 1572 atribuído a Cristóvão de Morais”.
Existem vários exemplares com estes motivos decorativos, eventualmente atribuíveis a dois armeiros de Milão, o “maestre LB del globo” e o armeiro com a sigla “IPF”. Os exemplares mais significativos são as garnituras de “Emanuel Filiberto de Saboia”, parente do monarca português. Foi em Sabóia que se recrutaram alguns oficiais experimentados na “milícia”, e que chegaram a Portugal por volta de 1572.
As armas do rei, “espada de armas” e o “estoque” são ricamente decorados a ouro e pedras preciosas.