O quadro dá-nos uma panorâmica única sobre o vestuário português de finais do século XVI. No tratado “Discurso y regla militar” de Martin de Erguiluz, impresso em 1592, podemos ler a propósito das cores do vestuário: “los Ciudadanos, y cortesanos lo negro, que les sienta bien. Los soldados las colores, que les están mejores”. O negro era, de facto, predominante na moda cortesã na Península Ibérica. O retrato de D. João III, os figurinos do livro ”Klaidungscbüchlein” de Matthaus Schwarz (1560), do “Codice de trajes” de meados do século XVI, e o retrato de Filipe II de Alonso Sanchez Coelho, ou a tela “Vista do Chafariz del-rei” são exemplos disso.
Esta separação entre trajo civil e militar está, aparentemente, representada no quadro da “Rua Nova”; no lado esquerdo da composição, e no primeiro plano do lado direito; é no fundo do segundo plano que se vêm homens vestidos “de panos alegres y de cor, como o carmesi, branco, amarello, pardo, roxo, alionado” – como podemos ler do “Quarto livro de Isidoro de Almeida das Instruções militares”, de 1573. Serão estes os “práticos e veteranos”, e por essa razão todos trazem espada; ao contrário, os “ciudadanos y cortesanos” estão maioritariamente desarmados.
Ainda a mencionar o cavaleiro no lado esquerdo, com a cruz da Ordem de Cristo; não é visível qualquer arma. A meio da composição encontram-se dois homens armados com lança, que podem representar “quadrilheiros”; no lado direito, um homem traz uma espada com guarda de laço, provavelmente uma “rapieira”, modelo que frequentemente incorporava o conjunto do vestuário da época.